AMINOKWASY

AMINOKWASY

 Związki organiczne, pochodne węglowodorów, zawierające co najmniej jedną grupę aminową (-NH2) i jedną grupę karboksylową (-COOH). Inaczej mówiąc są to kwasy karboksylowe alifatyczne lub aromatyczne, zawierające w cząsteczce oprócz grupy karboksylowej -COOH, grupę aminową -NH2.
 Aminokwasy są związkami amfoterycznymi:
 - w środowisku o pH niższym od ich punktu izojonowego (pI) występują jako kationy (-NH3+) i mogą reagować z anionami
 - w środowisku o pH wyższym od pI tworzą aniony (-COO-) i reagują z kationami.
 W pI tworzą jony obojnacze, czyli elektrycznie obojętne.

 Wyróżnia się aminokwasy:
 - obojętne (pI przy pH ok. 6,3),
 - zasadowe (pI w zakresie zasadowym pH)
 - kwaśne (pI w zakresie kwaśnym pH).

 Aminokwasy naturalne, a zwłaszcza te, które wchodzą w skład białek (z wyjątkiem glicyny) zawierają węgiel asymetryczny i dlatego są optycznie czynne.
 Aminokwasy są związkami biologicznie ważnymi jako materiał budulcowy wszystkich białek, w których połączone są wiązaniami peptydowymi. Niektóre aminokwasy stanowią produkty wyjściowe do biosyntezy ważnych hormonów np. z tyrozyny powstaje tyroksyna i adrenalina. Rośliny mogą syntetyzować wszystkie aminokwasy, zwierzęta są zdolne do syntezy tylko niektórych (aminokwasy endogenne), pozostałe (aminokwasy egzogenne) muszą pobierać z pokarmem. Dla większości kręgowców (w tym dla człowieka) aminokwasami egzogennymi są:
 - aminokwasy aromatyczne (fenyloalanina, tryptofan),
 - aminokwasy o łańcuchach rozgałęzionych (walina, leucyna, izoleucyna) oraz lizyna, treonina i metionina.
 Tyrozyna jest względnie egzogenna, tzn. nie jest wymagany jej dopływ z zewnątrz, jeżeli fenyloalanina jest dostarczana w dostatecznych ilościach.
 Ze względu na charakter reakcji katabolicznych aminokwasy dzieli się na:
 - cukrotwórcze (glikogenne), włączające się w metabolizm cukrów
 - ketogenne, dostarczające produktów charakterystycznych dla przemiany tłuszczów
 Odrębną grupę stanowią aminokwasy biorące udział w gospodarce układami zawierającymi jeden węgiel
 (np. HCHO).

 Aminokwasy naturalne występujące w białkach (wbudowane w procesie translacji):
 glicyna, alanina, seryna, cysteina, walina, leucyna, izoleucyna, metionina, treonina, prolina, arginina, lizyna, tryptofan, histydyna, tyrozyna, fenyloalanina, glutamina, kwas glutaminowy, asparagina, kwas asparaginowy.

 Niektóre aminokwasy naturalne występujące w białkach (powstające przez modyfikację po procesie translacji):
 cystyna, hydroksylizyna, hydroksyprolina.

 Niektóre aminokwasy wolne (nie występujące w białkach):
 ornityna, cytrulina, homoseryna.

 Naturalne aminokwasy są stosowane w lecznictwie w przypadkach nieprawidłowej gospodarki białkowej, np. złego przyswajania białka lub dużej jego utraty spowodowanej przewlekłymi chorobami, marskością wątroby lub operacjami chirurgicznymi.
 Aminokwasy naturalne są również wykorzystywane jako surowce w syntezie leków.
 Wśród aminokwasów aromatycznych duże znaczenie ma kwas antranilowy o-H2NC6H4COOH stosowany w przemyśle barwników oraz do syntezy indyga oraz kwas p-aminobenzoesowy (PAB) występujący w drożdżach, który zalicza się do witamin grupy B i jest wykorzystywany w żywieniu, do badań mikrobiologicznych i biochemicznych.

 Aminokwasy ? podstawowy składnik białek.
 Organizm samodzielnie może zsyntetyzować 13 z 21 białek. Pozostałe 8 musi być dostarczone z "zewnątrz".
 Aminokwasy podzielić można na dwie grupy:
 - aminokwasy ogólne,
 - aminokwasy rozgałęzione

 Charakterystyka poszczególnych aminokwasów:
 izoleucyna, leucyna - aminokwasy rozgałęzione, występujące w kukurydzy i mleku. Są wykorzystywane jako materiał budulcowy i energetyczny dla pracującego mięśnia. Nie przechodzą przez wątrobę i dlatego praktycznie natychmiast trafiają do potrzebujących je mięśni.

 walina - aminokwas rozgałęziony, działanie jak wyżej, najobficiej występuje w białku siemienia lnianego.

 histydyna - niezbędna w mięśniach, gdyż bierze udział w syntezie białka i hemoglobiny.

 lizyna - buduje chrząstki, konieczna do produkcji białka, wraz z witaminą C tworzą L-karnitynę.

 metionina - działa ochronnie na komórki wątroby, ułatwia szybkie pozbycie się tkanki tłuszczowej. Najobficiej występuje w białku jaja i mleka.

 fenyloalanina - niezbędna do syntezy hormonów tyroksyny i adrenaliny. Ponieważ przekształca się w tyrozynę, dlatego też ma zastosowanie w leczeniu depresji.

 treonina - ważny składnik kolagenu, który jest głównym składnikiem podporowym tkanki łącznej.

 tryptofan - prekursor serotoniny, może uwalniać hormon wzrostu.

 arginina - może zwiększać wydzielanie insuliny i hormonu wzrostu.

 tyrozyna - prekursor takich związków jak adrenalina (pobudzacz receptorów autonomicznego układu nerwowego), dopamina i noradrenalina (spełniają rolę przekaźników impulsów).

 cysteina - bierze udział w odtruwaniu organizmu
 alanina - przyspiesza metabolizm mięśni poprzez przenoszenie do wątroby resztek węglowych, które zużyte są do syntezy glukozy

 kwas asparginowy - redukuje poziom amoniaku
 cystyna - niezbędna do syntezy białek osocza, bierze udział w syntezie kreatyny, glukagonu, insuliny

 prolina - może stanowić zbiornik energii dla mięśni

 seryna - bierze udział w pracy systemy nerwowego, usprawnia przepływ impulsów

 ornityna - duże dawki stymulują wydzielanie hormonu wzrostu, usprawnia i przyspiesza pracę wątroby

 tauryna - wpływa na wzrost masy mięśniowej, obniża ciśnienie krwi, poprawia tolerancję leków, działa korzystnie na centralny układ nerwowy.

 Niezbędne aminokwasy
 Izoleucyna:
 - Ważna w regulacji poziomu cukru i produkcji energii oraz przy budowie hemoglobiny.
 - Aminokwas ten jest transformowany (metabolizowany) i przetwarzany w tkankę mięśniową.
 - Jego brak powoduje objawy podobne do hipoglikemii lub niskiego poziomu cukru we krwi.

 Leucyna:
 - Niezbędny aminokwas, który znajduje się w białkach zwierzęcych i roślinnych.
 - Ważny dla kontroli poziomu cukru we krwi.

 Lizyna:
 - Ważna przy budowie białek, głównie w mięśniach i w kościach, istotna dla rozwoju dzieci.
 - Pomaga wchłaniać wapń, uzyskiwać większą koncentrację umysłową.
 - Zwalcza objawy przeziębienia, grypy oraz opryszczki.
 - Pomaga w wytwarzaniu hormonów, przeciwciał, enzymów i budowie kolagenu.
 - Jej brak powoduje zmęczenie, rozdrażnienie, anemię i wypadanie włosów.

 Metionina:
 - Usuwa trujące resztki z wątroby i wspomaga tworzenie tkanki wątroby oraz nerek.
 - Bardzo ważna w leczeniu choroby reumatycznej i toksemii, czyli obecności toksyn we krwi pojawiającej się w czasie ciąży.
 - Wspomaga układ trawienny, wzmacnia osłabione mięśnie, łamliwe włosy i jest bardzo pomocna w osteoporozie.

 Fenyloalanina:
 - Skuteczna pomoc przy depresji, otyłości i utracie pamięci.
 - Jest ważnym składnikiem w produkcji kolagenu, głównego włóknistego białka ustroju.
 - Dzięki jej działaniu w centralnym układzie nerwowym zmniejsza ból towarzyszący migrenom, menstruacji i zapaleniom stawów.
 - Fenyloalanina nie powinna być przyjmowana przez kobiety w ciąży oraz cierpiące na nadciśnienie.

 Tryptofan:
 - Pomaga kontrolować nadaktywność u dzieci, łagodzi stres, dobry dla serca.
 - Pomaga w kontroli wagi i umożliwia wzrost hormonów potrzebnych do produkcji witaminy B6 i niacyny.
 - Aminokwas ten jest używany przez mózg do produkcji serotoniny i melatoniny, neuroprzekaźników potrzebnych do przenoszenia impulsów nerwowych z jednej komórki do innej.
 - Brak serotoniny i melatoniny powoduje depresję, bezsenność i inne zaburzenia umysłowe.

 Treonina:
 - Znajduje się w sercu, centralnym układzie nerwowym i mięśniach.
 - Bardzo ważna w budowie kolagenu i elastyny, wspomaga wątrobę i utrzymanie równowagi białkowej w organizmie.

 Walina:
 - Ma działanie pobudzające.
 - Utrzymuje metabolizm mięśni, regeneruje tkanki i przyczynia się do równowagi azotowej.
 - Walina powinna być łączona z leucyną i izoleucyną.

 Dodatkowe aminokwasy
 Alanina:
 - Ważne źródło energii i regulator poziomu cukru we krwi.
 - Wchodzi w szlaki metaboliczne glukozy.

 Aspargina:
 - Odgrywa znaczącą rolę w metabolicznych procesach układu nerwowego.
 - Od niej zależy stan umysłowy, decyduje czy jest się zdenerwowanym, czy spokojnym.

 Kwas asparginowy:
 - Buduje barierę przeciwko immunologlobimom i przeciwciałom układu immunologicznego.
 - Ma duże znaczenie dla przemiany węglowodanów w energię mięśniową.

 Cytrulina:
 - Stymuluje układ immunologiczny.
 - Pomaga w wytwarzaniu energii organizmu.
 - Odtruwa wątrobę z produktów zawierających amoniak.

 Cysteina:
 - Stymuluje porost włosów
 - Chroni przed uszkodzeniami, które może spowodować alkohol i papierosy.

 Glutamina:
 - Wspomaga pamięć, koncentrację i prawidłowe funkcjonowanie aktywności umysłowej.

 Kwas glutaminowy:
 - Ważny składnik metaboliczny w układzie immunnologicznym, do produkcji energii i funkcji mózgu.

 Glicyna:
 - Opóźnia zwyrodnienie mięśni poprzez dostarczanie dodatkowej keratyny.
 - Bardzo ważna przy budowie czerwonych krwinek i dostarczaniu aminokwasów do organizmu, a także przy syntezie glukozy i keratyny - dwóch ważnych substancji dla produkcji energii.

 Histydyna:
 - Bardzo ważna przy produkcji czerwonych i białych krwinek, podstawa dla budowy tkanek organizmu.

 Prolina:
 - Ważny składnik w budowie tkanek.

 Seryna:
 - Wspomaga pamięć, funkcjonowanie systemu nerwowego.
 - Bardzo ważna przy produkcji energii w komórce.

 Tyrozyna:
 - Stosowana przy bezsenności, niepokoju i depresji, a także alergii.
 - Bardzo istotna dla funkcji tarczycy i przysadki.
 - Brak tego amonokwasu jest związany z nadczynnością tarczycy, co powoduje zmęczenie i wyczerpanie.
 - Zmniejszenie ilości tyrozyny powoduje brak norepinefryny, co może spowodować depresję nerwową.

 Karnityna:
 - Pomaga w kontrolowaniu wagi i przemiany tłuszczowej w organizmie.
 - Zmniejsza ryzyko wystąpienia schorzeń serca.
 - Do produkcji tego aowskkwasu organizm potrzebuje lizyny i witamin B1 i B6 wraz z żelazem.

 GABAowskas gamma-aminomasłowy:
 - Jest ważny dla uzyskania opanowania, ponieważ hamuje komórki nerwowe przed wyładowaniem.
 - Pomaga wstrzymać niepokój i nad-aktywność.


 Tauryna:
 - Ważna dla mięśni i w zaburzeniach serca.
 - Pomaga w trawieniu tłuszczów (znajduje się w żółci), a także przy hipoglikemii i nadciśnieniu.
 - Jest związana z epilepsją i niepokojem.

 Aminokwasy dzielimy na:
 1. Aminokwasy hydrofobowe
 Do tej grupy zaliczamy alaninę, której grupą boczną jest grupa metylowa. Trzy i czterowęglowe łańcuchy boczne posiadają walina, leucyna i izoleucyna. Izoleucyna charakteryzuje się obecnością dwóch centrów aktywnych optycznie. Alifatyczny łańcuch boczny proliny zapętlony jest tak, że łączy się również z grupą aminową. Kolejny aminokwas ? fenyloalanina ? zawiera pierścień fenylowy połączony z grupą metylenową (?CH2?).Łańcuchem bocznym tryptofanu jest pierścień indolowy połączony z grupą metylową, wodorami i atomem azotu. Ostatnim aminokwasem z grupy hydrofobowych jest metionina. Zawiera ona w swej grupie bocznej atom siarki.
 Ta grupa aminokwasów wykazuje silne właściwości hydrofobowe, czyli tendencję do unikania kontaktu z wodą i zdolność do grupowania się. Ma znaczenie dla stabilizacji struktury białek w środowisku wodnym.
 2.Aminokwasy polarne, nie posiadające ładunku
 Najprostszym aminokwasem w tej grupie jest glicyna ? jej grupę boczną stanowi jedynie atom wodoru. W wyniku tego glicyna nie wykazuje czynności optycznej (nie jest asymetryczna). Tyrozyna posiada łańcuch boczny w postaci pierścienia aromatycznego z dołączoną grupą hydroksylową, która powoduje, że aminokwas ten charakteryzuje się dosyć dużą reaktywnością chemiczną. Cysteina zawiera w swej grupie bocznej atom siarki w postaci grupy hydrosulfidowej (SH). Grupa ta jest silnie reaktywna i bierze udział w tworzeniu mostków dwusiarczkowych wpływających na strukturę niektórych białek. Kolejnymi aminokwasami należącymi polarnymi są seryna i treonina zawierające w alifatycznym łańcuchu bocznym grupy hydroksylowe. Podobnie jak w przypadku tyrozyny, grupy te powodują wzrost reaktywności. Treonina, obok izoleucyny, jest jednym z dwóch aminokwasów posiadających dwa centra optyczne. Asparagina i glutamina, ostatnie z grupy, są pochodnymi asparaginianu i glutaminianu powstałymi w wyniku dołączenia grupy amidowej.
 3.Aminokwasy polarne o ładunku dodatnim
 W środowisku o odczynie obojętnym lizyna i arginina mają ładunek dodatni, podczas gdy histydyna łatwo może przechodzić między ładunkiem dodatnim, a obojętnym. Właściwość ta jest wykorzystana w centrach aktywnych enzymów, gdzie histydyna zmieniając stany naładowania katalizuje powstawanie i zrywanie wiązań.
 4.Aminokwasy polarne o ładunku ujemnym
 Do tej grupy należą tylko dwa aminokwasy o podobnej budowie: asparaginian (kwas asparaginowy) i glutaminian (kwas glutaminowy). Łańcuchy boczne tych aminokwasów w fizjologicznym zakresie pH posiadają ładunek ujemny.

 Na podstawie kodu genetycznego są syntetyzowane polipeptydy o ściśle określonej sekwencji aminokwasów.